ALDEHÍDOS
Propiedades químicas:
Los aldehídos son reactivos, pueden ser:
Alifáticos, R-CHO
Aromáticos, Ar-CHO.
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos es la adición nucleofílica, es decir, una reacción de adición donde el enlace π es eliminado mediante la adición de un nucleófilo, creándose dos nuevos enlaces covalentes (uno en cada extremo de lo que era el enlace múltiple).
La reacción típica de los aldehídos es la adición nucleofílica, es decir, una reacción de adición donde el enlace π es eliminado mediante la adición de un nucleófilo, creándose dos nuevos enlaces covalentes (uno en cada extremo de lo que era el enlace múltiple).
Reducción a alcoholes:
Por contacto con hidrógeno en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace C=O del grupo carbonilo se rompe y un átomo de hidrógeno se acopla a uno de los enlaces para formar un alcohol primario.
Reducción a hidrocarburos:
Los aldehídos pueden ser reducidos a hidrocarburos. En la reducción Wolff-Kishner el acetaldehído se trata con hidrazina como agente reductor y etóxido de sodio como catalizador. El resultado de la reacción produce un alcano respectivo, agua y nitrógeno.
Polimerización:
Reacciones de adición:
Propiedades físicas:
Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante, fácilmente distinguible por los seres humanos.
El punto de ebullición de los aldehídos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable.
La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.
La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.
Usos en la industria:
Se ha aislado una gran variedad de aldehídos a partir de plantas y animales. A veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes. El benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas")es un componente de la almendra. .jpg)
El cinamaldehído da el olor característico a la esencia de canela. La vainilla -que produce el popular sabor a vainilla- se produce sinteticamente a partir de un aldehido.
El aldehído más simple, el formaldehído. Desde el punto de vista industrial es muy importante, pero difícil de manipular en estado gaseoso.
La formalina se usa para conservar especímenes biológicos. El formaldehído en solución se combina con la proteína de los tejidos y los endurece, haciéndolos insolubles en agua. Esto evita la descomposición del espécimen. La formalina también se puede utilizar como antiséptico de uso general. El empleo más importante del formaldehído es en la fabricación de resinas sintéticas. Cuando se polimeriza con fenol, se forma una resina de fenol formaldehído, conocida como baquelita. La baquelita es un excelente aislante eléctrico.
La formalina se usa para conservar especímenes biológicos. El formaldehído en solución se combina con la proteína de los tejidos y los endurece, haciéndolos insolubles en agua. Esto evita la descomposición del espécimen. La formalina también se puede utilizar como antiséptico de uso general. El empleo más importante del formaldehído es en la fabricación de resinas sintéticas. Cuando se polimeriza con fenol, se forma una resina de fenol formaldehído, conocida como baquelita. La baquelita es un excelente aislante eléctrico.
El acetaldehído. Es una materia prima muy versátil que se utiliza en la fabricación de muchos compuestos.
Si el acetaldehído se calienta con un catalizador ácido, se polimeriza para dar un liquido llamado paraldehído.
El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico; su uso decayó debido a su olor desagradable y al descubrimiento de sustitutos más eficaces.
Riesgos para la salud:
El glicidaldehído es un producto químico muy reactivo clasificado por la IARC como un posible cancerígeno humano y un cancerígeno animal demostrado. Por consiguiente, con este producto deben adoptarse las precauciones recomendadas para la manipulación de sustancias cancerígenas.
La ingestión de metaldehído provoca náuseas, vómitos intensos, dolor abdominal, rigidez muscular, convulsiones, coma y muerte por insuficiencia respiratoria. Normalmente la ingestión de paraldehído produce somnolencia sin depresión de la respiración, aunque ocasionalmente la víctima fallece por insuficiencia respiratoria y circulatoria después de la exposición a dosis altas.
El formaldehído es tóxico por ingestión e inhalación y puede causar lesiones en la piel.
acetaldehído es un irritante de las mucosas y ejerce también una acción narcótica general en el sistema nervioso central.
La ingestión de metaldehído provoca náuseas, vómitos intensos, dolor abdominal, rigidez muscular, convulsiones, coma y muerte por insuficiencia respiratoria. Normalmente la ingestión de paraldehído produce somnolencia sin depresión de la respiración, aunque ocasionalmente la víctima fallece por insuficiencia respiratoria y circulatoria después de la exposición a dosis altas.
El formaldehído es tóxico por ingestión e inhalación y puede causar lesiones en la piel.
acetaldehído es un irritante de las mucosas y ejerce también una acción narcótica general en el sistema nervioso central.
Bibliografia:
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htmhttp://www.sabelotodo.org/quimica/aldehidos.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Adici%C3%B3n_nucleof%C3%ADlica
http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo#Propiedades_qu.C3.ADmicas
lenguajequimico.blogspot.com
http://profesionseg.blogspot.com/2007/10/riesgos-para-la-salud-el-acetaldehdo.html
CETONAS
Figura 1. Ejemplos de cetonas cíclicas. Rojo oxígeno, gris carbono y blanco
hidrógeno.
Propiedades químicas:
La formula abreviada de una cetona es RCOR.
Las cetonas son muy reactivas, en ellas el grupo carbonilo >C=O se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.
Las cetonas se clasifican en:
Alifáticas, R-CO-R',
Aromáticas, Ar-CO-Ar,
Mixtas; R-CO-Ar,
Reacciones de adición nucleofílica:
Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol.
Las cetonas pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitución halogenada, al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios hidrógenos del carbono unido al carbonilo.
Reacciones de condensación aldólica: En esta reacción se produce la unión de dos cetonas en presencia de una solución de NaOH formando un polímero, denominado aldol.
Reacciones de oxidación:Las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el laboratorio.
A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente. La presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.
Reacciones de oxidación:Las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el laboratorio.
Propiedades físicas:
Las cetonas en general presentan un olor agradable. El punto de ebullición de las cetonas es en general, más alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable. La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa.A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente. La presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.
Beneficios y riesgos para la salud:
Las cetonas son un tipo de ácido. Se acumulan cuando el cuerpo descompone la grasa para convertirla en combustible. El cuerpo quema la grasa si no puede obtener suficiente azúcar (glucosa) para usar como fuente de energía. Cuando el cuerpo quema demasiada grasa muy rápido, se producen cetonas. Las cetonas pasan de su flujo sanguíneo a la orina.
Las cetonas urinarias se miden usualmente con una "prueba rápida", utilizando una tira reactiva impregnada de químicos específicos que reaccionan con los cuerpos cetónicos. La tira reactiva se sumerge en la muestra de orina y un cambio de color es un indicador de la presencia de cetonas.
Los ejemplos de cetonas son:
1. Ácido acetoacético
2. Acetona
3. Ácido betahidroxibutírico
Las cetonas estarán presentes en la orina cuando los niveles sanguíneos de éstas sobrepasen cierto nivel. Muchas hormonas, como el glucagón, la epinefrina y la hormona del crecimiento, pueden provocar que los ácidos grasos sean liberados desde la grasa corporal (tejido adiposo) hacia la sangre. Los niveles de estas hormonas se incrementan con la inanición, la diabetes no controlada y muchas otras afecciones. Una deficiencia de insulina relativa al nivel de glucagón también se presenta en personas con diabetes.
Usos en la industria:
Dos cetonas naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en perfumería. La beta ionona es la esencia de violetas.
La muscona, obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero macho, posee una estructura de anillo con 15 carbonos.
La cetona industrial más importante es la acetona, un líquido incoloro y volátil que hierve a 56° C. Se utiliza como solvente de resinas, plásticos y barnices; además es miscible con agua en todas las proporciones. La acetona se produce en el cuerpo humano como un subproducto del metabolismo de las grasas
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La metilcetona se usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes, durante la refinación; también es un solvente común en los quita esmaltes de las uñas.El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona,
testosterona (hormona masculina) y progesterona(hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico.
